Billie Holiday一直都是最有名的爵士樂女歌手，即便到今天還是如此。"Lady Day」評價她有一副音量不高而且也不吵雜的嗓音，她的創新意識卻使她在音樂界具有很大的影響力。她將自己的感情融入她所演唱的歌曲中(尤其是在她演唱生涯的後半期)，這給人留下了深刻的印象，有些時候她的全身心投入甚至會讓人感到震驚。她有時的確生活在她所演唱歌曲的世界裡。Billie的早年生活充滿了傳奇色彩，這要歸咎於她離奇的自傳，但說她的生活不穩定卻並不過分。她的父親從未娶過Billie的母親。他很早就拋棄了他的家庭，而她母親也不是一個好的典範。Billie在很大程度上是獨自一人長大的，沒人愛和終身自卑的感覺一直纏繞著她，這也導致她一生中都勇於冒險以及漸漸變得有些自我破壞欲。

Billie因在酒吧演唱而被發現，後來生活有了改善。經紀人安排Billie在1993年與本尼.古德曼合作錄製了幾首歌，雖然並未獲得怎樣的成功但卻標誌著Billie已經開始了自己的事業。兩年以後Billie與泰迪·威爾遜領導的樂隊走到了一起。在1935年~1942年期間，她推出了她演唱生涯最好的幾張唱片。此時她的表演帶有很大的爵士樂風格，她融合了路易斯·阿姆斯特朗的旋轉和Bessie Smith的聲音，結果便形成了她全新的風格。在1937年，萊斯特·楊和巴克·克萊頓都開始邀請Billie與他們合作錄製唱片，此後在這三人之間產生了無休無盡的相互影響。

1939年在咖啡公社的一段時間裡，Billie的星路有所升溫。在那一年Billie以一曲恐怖獨特Strange Fruit(也被認為是反種族問題的宣言)給世人留下了深刻的印象。這一歌曲也成了她表演的保留節目。雖然Billie的演唱不如以前那樣充滿爵士樂風格，但在1944年–1949年期間，她的聲音卻是最強有力的。在Decca唱片公司中才產生了她最有影響力的歌曲Lover Man。然而不幸的是，在專輯發行之前她就已經染上了海洛因，1947年的大部分時間裡她是在監獄裡度過的。但由於她的知名程度，她成了一個反面的"傑出人物"，聽眾的數量反而激增。在1946年Lady Day有機會在好萊塢的電影New Orleans中演出，雖然對自己僅在劇中表演一個女僕而感到沮喪，但Billie還是與她以前的偶像路易斯·阿姆斯特朗在劇中進行了合作。

1950年以後Billie開始走下坡路，雖然她在Norman Granz公司的唱片使她重新成為爵士樂全明星組合中的一員，但是她的音質下滑很快。她的不愉快的個人生活使她感到沮喪，而且她繼續吸食海洛因和酗酒，到1956年她已經失去了一流音樂人的位置。在1957年Billie釋放了她的最後一顆衛星–在The Sound of Jazz電視廣播中演唱了單曲Fine and Mellow，但結束的日子似乎已經近了。在1958年Holiday推出了專集Lady in Saint。然而在接下來的一年中這位歌手終於倒下了，在她生命最後的"篇章"里，她在病床上因被發現私自窩藏海洛因而被捕。 值得慶幸的是，Billie的唱片在她去世後又受到了人們比她在世時更狂熱的喜好，幾乎她所有的歌曲都製成了CD。